Le cœur de Harvard Square est la jonction de Massachusetts Avenue et Brattle Street. Massachusetts Avenue entre par le sud-est (quelques kilomètres après avoir traversé la Charles River au départ de Boston au MIT) et tourne brusquement vers le nord à l'intersection dominée par un vaste espace piétonnier intégrant l'entrée du métro MBTA, un kiosque à journaux international, kiosque d’information aux visiteurs et un petit espace de spectacle en plein air ("The Pit"). Brattle Street et John F. Kennedy Street fusionnent en provenance du sud-ouest pour rejoindre Massachusetts Avenue à "Nini's Corner", où se trouvait autrefois un kiosque à journaux. Le bâtiment principal de la Harvard / MIT Cooperative Society forme le streetwall occidental à l'intersection, avec une banque et quelques magasins de vente au détail.